События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, казалось бы, полностью подчинена строгому и безрадостному распорядку. Его дни состоят из бесконечных попыток избежать скучных уроков, конфликтов с завучихой и отчаянного симулирования болезней, чтобы получить заветное освобождение. Однако эта монотонная рутина внезапно обрывается, когда в его классе появляется новая ученица — девочка по имени Маша. С её появлением мир Ивана переворачивается с ног на голову. Его ловкие схемы по прогуливанию школы теряют всякий смысл, ведь теперь главной целью становится привлечение её внимания. Внезапно и необъяснимо для самого себя он сталкивается с совершенно новым, пугающим и одновременно прекрасным чувством — первой влюбленностью, которая заставляет его совершать самые нелепые и сумасбродные поступки, лишь бы оказаться рядом с объектом своего обожания. Внезапно вспыхнувшее чувство заставляет Ивана кардинально изменить свою тактику выживания в школьных стенах. Теперь его хитрость и изобретательность направлены не на поиск способов уклониться от учёбы, а на разработку грандиозного и фантастического плана по завоеванию сердца Маши. Он готов идти на самые отчаянные шаги: вступать в комсомол, который всегда презирал, записываться в самые нелепые кружки и даже пытаться стать отличником, лишь бы произвести впечатление на неприступную одноклассницу. Каждая его попытка обернуться героем в её глазах неизбежно приводит к череде комичных и неловких ситуаций, превращая его жизнь в настоящий хаос. Всё это движение culminates в его главной цели — подарить Маше свой первый поцелуй, событие, которое в его воображении приобретает масштабы эпического подвига. Этот путь, полный курьёзов и разочарований, в конечном счёте учит его не только мукам первой любви, но и простой, но важной истине о том, что быть собой часто гораздо ценнее, чем пытаться казаться кем-то другим.